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绪论1

0.1有机合成实验常用仪器1

0.1.1玻璃仪器2

0.1.2搅拌设备3

0.1.3蒸发设备3

0.2有机反应中常用的实验装置4

0.2.1回流装置4

0.2.2蒸馏装置和分馏装置5

0.2.3气体吸收装置6

0.3信息检索6

0.3.1辞典和手册7

0.3.2搜索引擎7

0.3.3网络文献资源8

第1章 物质的分离、提纯和结构鉴定11

1.1有机化合物的分离和提纯11

1.1.1薄层色谱11

1.1.2柱色谱13

1.2有机化合物的结构鉴定15

1.2.1红外光谱16

1.2.2质谱21

1.2.3核磁共振谱27

实验1薄层色谱练习31

实验2镇痛药片APC组分的薄层分离32

实验3柱色谱33

第2章 有机化合物分子骨架的架构36

2.1碳碳单键36

2.2碳碳双键38

2.3碳碳叁键40

2.4碳环的形成40

2.5杂环的形成42

实验4苯乙酮的制备43

实验5对二叔丁基苯的制备45

实验6肉桂酸的制备47

实验7环己烯的制备49

实验8苯亚甲基苯乙酮的制备51

实验9反-1，2-二苯乙烯的制备53

实验10 3-（α-呋喃基）丙烯酸的制备55

实验11二苯乙炔的制备（一）57

实验12二苯乙炔的制备（二）59

实验13内型双环［2.2.1］-2-庚烯-5，6-二羧酸酐的制备61

实验14 2，5-二甲基吡咯的制备63

实验15 1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮的制备64

第3章 有机官能团的引入和转化67

实验16正丁醚的制备70

实验17乙醚的制备72

实验18乙酸乙酯的制备75

实验19乙酸正丁酯的制备77

实验20邻苯二甲酸二丁酯的制备79

实验21乙酰乙酸乙酯的制备82

实验22呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备84

实验23苯甲醇和苯甲酸的制备87

实验24 2-甲基-2-己醇的合成89

实验25三苯甲醇的制备91

实验26苯乙醇的制备94

实验27乙酰水杨酸的制备95

实验28己二酸的制备97

实验29对硝基乙酰苯胺的合成99

实验30正溴丁烷的制备102

第4章 有机官能团保护105

4.1氨基的保护105

4.2醇羟基的保护107

4.3羧基的保护108

4.4醛、酮羰基的保护108

实验31 1 H-吲唑-1-羧酸叔丁酯的制备109

实验32乙酰苯胺的制备110

实验33四氢吡喃苯甲醚的制备114

实验34苯甲酸乙酯的制备116

实验35环己酮乙二醇缩酮的制备118

第5章 有机合成中选择性控制方法121

5.1有机合成中的选择性121

5.1.1化学选择性121

5.1.2区域选择性121

5.1.3立体选择性与专一性122

5.2不对称合成123

5.2.1底物控制法123

5.2.2辅基控制法124

5.2.3手性试剂控制法124

5.2.4不对称催化125

5.3对映体组成的测定125

5.3.1色谱法126

5.3.2比旋光度的测量126

实验36反-2-戊烯的区域选择性合成127

实验37 2，3-二溴-3-苯基丙酸的合成128

实验38 1，2-二苯基乙二胺的拆分130

实验39 （R）-4-羟基-4-（对硝基苯基-2-丁酮的合成133

实验40 （S）-4-氯-3-羟基丁酸乙酯的不对称合成136

第6章 多步合成实验138

实验41甲基橙的制备138

实验42氢化安息香的制备148

实验43ε-己内酰胺的制备156

实验44对氨基苯甲酸乙酯的制备161

实验45 4-苯基-2-丁酮亚硫酸氢钠加成物的制备167

第7章 有机合成中的新策略和实验技术171

7.1微波辐射辅助合成171

7.1.1微波加热原理171

7.1.2微波有机合成仪172

7.1.3微波辐射在有机合成中的应用172

7.2有机声化学合成173

7.2.1声化学原理174

7.2.2有机声化学合成装置174

7.2.3超声化学在有机合成中的应用175

7.3有机光化学合成176

7.3.1光化学的基本原理177

7.3.2光化学在有机合成化学中的应用179

7.3.3有机光化学反应装置180

7.4有机电化学合成181

7.4.1有机电化学合成原理182

7.4.2电解方式183

7.4.3电化学反应器183

7.4.4有机电化学在合成中的应用183

7.5绿色合成184

7.5.1绿色化学的原则185

7.5.2绿色合成的目标185

7.5.3绿色合成的研究成果185

7.6一锅合成法189

7.6.1羧酸及其衍生物的制备190

7.6.2杂环的制备190

7.6.3醛、酮的制备191

7.7相转移催化反应191

7.7.1相转移催化的原理191

7.7.2常用的相转移催化剂192

实验46微波辐射合成安息香193

实验47微波辐射合成肉桂酸乙酯196

实验48超声辐射下碱催化合成苯亚甲基苯乙酮198

实验49超声辐射下固载氟化钾催化合成4-甲基查耳酮199

实验50光异构化合成富马酸二甲酯201

实验51苯频哪醇的光合成202

实验52笼状化合物五环［6.2.1.02.7.04.10.05.9］十一碳-3，6-二酮的合成204

实验53电化学法制备碘仿206

实验54葡萄糖酸镁的电氧化合成208

实验55苯甲醛1，3-丁二醇缩醛的固体酸催化合成209

实验56用双氧水氧化绿色合成己二酸212

实验57 dl-对羟基苯海因的一锅法合成214

实验58二茂铁的相转移催化合成217

实验59 7，7-二氯双环［4.1.0］庚烷219

第8章 数据与资料221

8.1规章与方法221

8.1.1常用试剂的配制221

8.1.2常用有机溶剂的性质和纯化223

8.1.3常用试剂的恒沸混合物231

8.1.4危险化学试剂的使用知识233

8.1.5部分有机剧毒物品表237

8.2数据与资料238

8.2.1常见氘代溶剂的1H NMR化学位移238

8.2.2常见氘代溶剂的13C NMR化学位移240

主要参考文献244