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第1章 有机合成的历史1

1.1基本概念1

1.2历史沿革1

1.2.1有机合成的起源1

1.2.2天然产物的人工合成2

1.2.3结构理论的发展2

参考文献4

第2章 有机合成基础知识5

2.1电子效应5

2.1.1诱导效应5

2.1.2共轭效应6

2.1.3化学键的断裂方式6

2.2亲电加成6

2.2.1不对称试剂的亲电加成机理与实例7

2.2.2对称试剂的亲电加成机理与实例7

2.2.3碳正离子的稳定性和亲电加成活性8

2.3亲电取代9

2.3.1亲电取代反应定位规则10

2.3.2亲电取代反应活性影响因素11

2.4亲核取代11

2.4.1氧亲核试剂的亲核取代反应实例13

2.4.2氮亲核试剂的亲核取代反应实例14

2.4.3碳亲核试剂的亲核取代反应实例15

2.5亲核加成16

2.5.1醛、酮亲核加成的机理16

2.5.2氮亲核试剂的亲核加成反应实例17

2.5.3氧、硫亲核试剂的亲核加成反应实例17

2.5.4碳负离子亲核试剂的亲核加成反应实例18

2.5.5羰基亲核加成反应活性的比较20

思考题20

习题21

参考文献22

第3章 碳-碳单键的形成23

3.1碳负离子的形成23

3.2活性亚甲基化合物的烷基化反应25

3.3弱酸性的亚甲基化合物的烷基化反应30

3.4烯胺及其相关反应31

3.5极性转换在碳-碳单键合成中的应用33

3.6醇醛缩合反应35

思考题37

习题38

参考文献39

第4章 碳-碳双键的形成40

4.1β-消除反应40

4.2魏悌息反应及其相关反应44

4.3脱羧反应制备烯烃46

4.4缩合反应合成碳-碳双键47

思考题48

习题48

参考文献49

第5章 氧化反应50

5.1烷烃的氧化反应50

5.1.1芳甲烷的氧化反应51

5.1.2羰基α位活性烷基的氧化反应52

5.1.3烯丙位烷基的氧化反应53

5.2醇的氧化反应53

5.2.1氧化伯醇、仲醇为醛和酮54

5.2.2氧化醇为羧酸57

5.2.3二元醇的氧化反应58

5.3醛和酮的氧化反应59

5.3.1醛的氧化反应60

5.3.2酮的氧化反应60

5.4碳-碳双键的氧化反应61

5.4.1环氧化61

5.4.2氧化为邻二醇64

5.4.3氧化断裂67

5.5芳烃的氧化反应68

5.5.1氧化开环68

5.5.2氧化为醌68

5.5.3酚、N-烷基取代芳胺的羟基化69

5.6脱氢反应70

5.6.1羰基的α，β-脱氢反应70

5.6.2脱氢芳构化反应71

5.7胺的氧化反应71

5.8其他氧化反应72

5.8.1卤化物的氧化反应72

5.8.2磺酸酯的氧化反应73

5.8.3硫醇（酚）和硫醚的氧化反应74

5.9合成工艺实例——邻硝基对甲砜基苯甲酸的电合成74

思考题75

习题75

参考文献77

第6章 还原反应78

6.1化学还原反应78

6.1.1金属还原剂79

6.1.2用含硫化合物作还原剂84

6.1.3金属氢化物还原剂86

6.1.4硼烷还原剂89

6.1.5水合肼作还原剂90

6.1.6烷氧基铝作还原剂90

6.1.7电解还原法91

6.2催化氢化91

6.2.1非均相催化氢化92

6.2.2均相催化氢化94

6.2.3氢解95

思考题96

习题96

参考文献97

第7章 重排反应99

7.1基本概念99

7.2亲核重排100

7.2.1频哪醇（pinacol）重排100

7.2.2类频哪醇（semipinacol）重排101

7.2.3蒂芬欧-捷姆扬诺夫（Tiffeneau-Demjanov）环扩大反应102

7.2.4贝克曼（Beckmann）重排103

7.2.5贝耶尔-维勒格（Baeyer-Villiger）氧化重排104

7.2.6瓦格内尔-梅尔外因（Wagner-Meerwein）重排105

7.2.7苯偶酰-二苯乙醇酸型（Benzil）重排106

7.3亲电重排106

7.3.1班伯格（Bamberger）重排107

7.3.2法沃斯基（Favorskii）重排108

7.3.3弗里斯（Fries）重排108

7.3.4马狄斯（Martius）重排109

7.3.5奥顿（Orton）重排110

7.3.6联苯胺重排111

7.3.7斯蒂文（Stevens）重排112

7.3.8萨姆勒特-霍瑟（Sommelet-Hauser）苯甲基季铵盐重排113

7.3.9魏悌息（Wittig）醚重排115

7.4自由基重排115

7.4.1霍夫曼（Hofmann）重排（降解）115

7.4.2乌尔夫（Wolff）重排116

7.4.3库尔提斯（Curtius）重排117

7.4.4罗森（Lossen）重排117

7.4.5施密特（Schmidt）重排118

7.5协同重排118

7.5.1克莱森（Claisen）重排119

7.5.2库伯（Cope）重排121

思考题122

习题122

参考文献124

第8章 杂环的形成125

8.1杂环成环反应类型125

8.2五元杂环化合物的成环126

8.2.1含一个杂原子的五元杂环化合物的成环126

8.2.2含二个杂原子的五元杂环化合物的成环127

8.3六元杂环化合物的成环128

8.3.1含一个杂原子的六元杂环化合物的成环128

8.3.2含二个杂原子的六元杂环化合物的成环129

8.4苯并杂环化合物的形成129

8.4.1苯并五元环化合物的形成129

8.4.2苯并六元环化合物的形成130

思考题130

习题131

参考文献131

第9章 有机合成设计133

9.1概述133

9.1.1“分子拆开”的原理和方法134

9.1.2“分子拆开”应遵循的原则134

9.1.3“分子拆开”的一般方法137

9.2 1，3-二氧化的化合物的拆开138

9.2.1β-羟基羰基化合物的拆开138

9.2.2α，β-不饱和羰基化合物的拆开141

9.2.3 1，3-二羰基化合物的拆开145

9.3 1，5-二羰基化合物的拆开151

9.3.1 1，5-二羰基化合物的合成——迈克尔加成151

9.3.2 1，5-二碳基化合物的拆开152

9.3.3迈克尔反应及其应用154

9.4 1，2-二氧化的化合物的拆开155

9.4.1邻位二醇的拆开155

9.4.2 α-羟基腈，α-羟基酸，α-羟基炔的拆开155

9.4.3α-羰基酸的合成与拆开157

9.4.4 α-羟基酮的拆开159

9.5 1，4-二羰基化合物和1，6-二羰基化合物的拆开160

9.5.1 1，4-二羰基化合物的拆开160

9.5.2 1，6-二羰基化合物的拆开163

9.6分子拆开法的总结165

9.6.1应具备的基础知识165

9.6.2设计合成路线的例行程序165

9.7用于合成路线设计的重要参考附表166

9.8合成工艺实例171

9.8.1基于龙脑的新型手性离子液体的合成工艺171

9.8.2离子液体介质中多取代芳醚的合成工艺174

9.8.3离子液体中抗肿瘤药物吉非替尼的合成工艺176

9.8.4 2-（3-羟基-1-金刚烷）-2-氧代乙酸的合成工艺177

9.8.5王浆酸的合成工艺177

思考题179

习题179

参考文献180